Situata tra Montepulciano e Montalcino, Pienza puo’ essere una tappa unica oppure inserita nell’itinerario attraverso uno dei due precedenti paesi.
Nel 1996 la città di Pienza fu dichiarata Patrimonio dell'Umanità dall'Unesco e nel 2004 l'intera Val D'Orcia è stato aggiunta ai Paesaggi Culturali del Patrimonio dell’Umanita’ dall'UNESCO. Questa è la zona che ha reso famosa la toscana nel mondo, dove quasi ogni cartolina della Toscana e’ stata fotografata. Colline dolci e ricoperte, a seconda della stagione, da coltivazioni di grano o da papaveri e da girasoli, rendono ogni vista mozzafiato.
Originariamente chiamata Corsignano, Papa Pio II, ne ha fatto la sua missione personale e ha trasformato il suo piccolo villaggio agricolo nel perfetto esempio di citta’ rinascimentale. Lavorando a stretto contatto con l'architetto Bernardo Rossellino, la città venne trasformata completamente nello stile del puro Rinascimento toscano e il nome fu cambiato a Pienza, che dal latino significa “città di Pio”.
Gli affezionati dell’architettura potranno ammirare il Duomo e il Palazzo Papale, insieme al Palazzo del Municipio. Oggi Pienza è forse ancora più nota per il suo Pecorino, un formaggio piccante a base di latte di pecora. Questo formaggio è sia fresco, semistagionato o stagionato e si puo trovare ricoperto sulla parte esterna con ogni tipo di spezia. I negozi locali saranno molto lieti di farvi assaggiare il Pecorino di Pienza!