Dal Castello delle Serre, percorrere la superstrada in direzione della A1 e Perugia ed uscire a Sinalunga. Attraversare Torrita di Siena e procedere per Montepulciano. Consigliamo di utilizzare una delle aree di parcheggio a pagamento adiacenti la Porta al Prato o la chiesa di Sant'Agnese, appena fuori dalle antiche mura della città. Montepulciano è una dei borghi toscani che preferiamo in quanto ha da offrire qualcosa per chiunque. Storia e architettura, shopping di qualità ed un’eccellente produzione di vino, tutto questo e molto altro a Montepulciano. I bambini potranno visitare le tombe etrusche, le caverne e i pozzi scavati sotto le fondamenta di palazzi maestosi. Cominciando la visita da Porta al Prato e incamminandosi per la strada principale verso Piazza Grande, i visitatori potranno esplorare al meglio questo paese. Gli amanti del vino possono visitare la sede del Consorzio del Vino Nobile per degustare e acquisire ulteriori conoscenze di ciò che rende unico questo vino. Da Montepulciano è possibile visitare Pienza, il piccolo borgo successivo sul circuito della Val D'Orcia.
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